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Full text: 10: Entwicklung eines Analysenverfahrens zur Bestimmung von chlorierten Kohlenwasserstoffen in marinen Sedimenten und Schwebstoffen unter besonderer Berücksichtigung der überkritischen Fluidextraktion

Untersuchungsobjekt und zu bestimmende Stoffe 
15 
2.3.2.1 Pestizide 
Pestizide sind Mittel, die als Schädlinge eingestufte tierische oder pflanzliche 
Organismen abtöten oder schädigen. Je nach Zielorganismus werden die Pestizide in 
Insektizide, Herbizide, Fungizide, Akarizide, Algizide, Aphizide, Bakterizide, 
Molluskizide, Virizide, Nematizide und Rodentizide eingeteilt. Chemisch sind sie auf 
sehr unterschiedliche Stoffgruppen zurückzuführen, was hier nicht weiter erörtert 
werden soll [104-107]. Moderne Pestizide sind zumeist polar, daher nicht bioakku- 
mulierbar und nur mäßig oder nicht persistent. Ein Beispiel hierfür ist das "Apron+", 
das im Sommer 1994 aus mehreren Containern in größerer Menge an deutsche 
Strände gespült wurde. "Apron +" ist ein Gemisch aus zwei Fungiziden (Metalaxyl und 
Carboxin) und einem Insektizid (Furathiocarb). 
Eine persistente Stoffgruppe der Pestizide sind die Organochlorpestizide. Vertreter 
dieser Stoffgruppen sind das Dichlordiphenyltrichlorethan, das Hexachlorcyclohexan, 
die Derivate cyclischer Diene (z.B. Heptachlor, Chlordan, Endrin, Dieldrin), die 
Dimerisationsprodukte des Hexachlorcyclopentadiens (z.B. Mirex, Kepone) u.a.. Näher 
vorgestellt werden nur das Hexachlorcyclohexan, das Dichlordiphenyltrichlorethan (und 
seine Metaboliten) und das Hexachlorbenzol. 
• Hexachlorcyclohexan (HCH) 
ci 
CI 
alpha - HCH (aaeeee) 
gamma - HCH (aaaeee) 
Abb. 2.3 Konfiguration des a- und y-Hexachlorcyclohexans 
Hexachlorcyclohexan wird durch Photochlorierung von Benzol hergestellt. Dabei ent 
stehen acht Stereoisomere, wobei a-HCH zu 65-70 % und y-HCH zu 14 -15 % anfällt. 
Insektizid wirksam ist nur das y-HCH (Handelsname Lindan), das seit 1972 in großer 
Reinheit (> 99 %) durch Extraktion mit Methanol aus dem technischen Gemisch 
gewonnen werden kann.
	        
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