Untersuchungsobjekt und zu bestimmende Stoffe
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2.3.2.1 Pestizide
Pestizide sind Mittel, die als Schädlinge eingestufte tierische oder pflanzliche
Organismen abtöten oder schädigen. Je nach Zielorganismus werden die Pestizide in
Insektizide, Herbizide, Fungizide, Akarizide, Algizide, Aphizide, Bakterizide,
Molluskizide, Virizide, Nematizide und Rodentizide eingeteilt. Chemisch sind sie auf
sehr unterschiedliche Stoffgruppen zurückzuführen, was hier nicht weiter erörtert
werden soll [104-107]. Moderne Pestizide sind zumeist polar, daher nicht bioakku-
mulierbar und nur mäßig oder nicht persistent. Ein Beispiel hierfür ist das "Apron+",
das im Sommer 1994 aus mehreren Containern in größerer Menge an deutsche
Strände gespült wurde. "Apron +" ist ein Gemisch aus zwei Fungiziden (Metalaxyl und
Carboxin) und einem Insektizid (Furathiocarb).
Eine persistente Stoffgruppe der Pestizide sind die Organochlorpestizide. Vertreter
dieser Stoffgruppen sind das Dichlordiphenyltrichlorethan, das Hexachlorcyclohexan,
die Derivate cyclischer Diene (z.B. Heptachlor, Chlordan, Endrin, Dieldrin), die
Dimerisationsprodukte des Hexachlorcyclopentadiens (z.B. Mirex, Kepone) u.a.. Näher
vorgestellt werden nur das Hexachlorcyclohexan, das Dichlordiphenyltrichlorethan (und
seine Metaboliten) und das Hexachlorbenzol.
• Hexachlorcyclohexan (HCH)
ci
CI
alpha - HCH (aaeeee)
gamma - HCH (aaaeee)
Abb. 2.3 Konfiguration des a- und y-Hexachlorcyclohexans
Hexachlorcyclohexan wird durch Photochlorierung von Benzol hergestellt. Dabei ent
stehen acht Stereoisomere, wobei a-HCH zu 65-70 % und y-HCH zu 14 -15 % anfällt.
Insektizid wirksam ist nur das y-HCH (Handelsname Lindan), das seit 1972 in großer
Reinheit (> 99 %) durch Extraktion mit Methanol aus dem technischen Gemisch
gewonnen werden kann.